Inter

Il 2 giugno 2008 Mourinho viene assunto come allenatore dell'Inter, società con la quale firma un contratto triennale da 10 milioni di euro l'anno. Come suo vice sceglie Giuseppe Baresi e come assistenti i fidi Rui Faria e André Villas Boas. L'era Mourinho all'Inter si apre subito con la vittoria di un trofeo: il 24 agosto 2008, infatti, l'Inter vince la Supercoppa italiana battendo la Roma per 8-7 ai calci di rigore dopo che alla fine dei tempi supplementari il risultato era stato di 2-2. Con questo trofeo Mourinho può annoverare nel suo palmarès personale le supercoppe di tre paesi diversi: Portogallo, Inghilterra e Italia. Alla fine della partita il tecnico di Setubal dedicherà il trofeo al precedente tecnico dell' Inter, Roberto Mancini.
Alla guida dell'Inter, dopo l'eliminazione in Champions agli ottavi di finale per mano del Manchester United di Ferguson, conquista lo scudetto 2008-2009 con due giornate d'anticipo, battendo 3-0 il Siena al Meazza (in realtà la certezza matematica è arrivata la sera precedente, nell'anticipo dove il Milan aveva perso con l'Udinese), il quarto consecutivo della compagine nerazzurra. Diventano quindi cinque i campionati da lui conquistati, oltre ai due con il Porto in Portogallo e ai due col Chelsea in Inghilterra. Il 25 maggio, al termine della stagione, prolunga il contratto con l'Inter di un ulteriore anno, portando quindi la scadenza al giugno 2012.
La stagione 2009-2010 inizia con la sconfitta per 2-1 contro la Lazio nella Supercoppa italiana disputata a Pechino. Il finale di stagione però sarà ricco di successi: nell'arco di tre settimane realizza una storica "tripletta" conquistando il campionato, la Coppa Italia e la Champions League consentendo così all'Inter di essere la prima squadra italiana a raggiungere questo traguardo. Nello specifico la Coppa Italia viene conquistata il 5 maggio all'Olimpico battendo per 1-0 la Roma; lo scudetto viene assegnato il 16 maggio al termine della gara decisiva vinta per 1-0 contro il Siena, Mourinho inoltre chiude il torneo portando a 136 gare consecutive la sua imbattibilità casalinga in campionato (sommando anche le precedenti esperienze con Porto e Chelsea); il 22 maggio, infine, il tecnico portoghese guida i nerazzurri alla vittoria della Champions League, dopo 45 anni di attesa, grazie al successo per 2-0 sul Bayern Monaco nella finale del Santiago Bernabéu (vedi formazione titolare a lato). Con quest'ultimo successo il tecnico portoghese diventa il terzo allenatore, dopo Ernst Happel e Ottmar Hitzfeld, a vincere due Champions League con due club diversi.[31] Al termine della stagione chiude la sua esperienza in Italia trasferendosi in Spagna.