Chelsea

« Se avessi voluto un lavoro facile sarei rimasto al Porto, con una bellissima sedia blu, una Champions in bacheca, Dio e dopo Dio il sottoscritto. »
(José Mourinho, allora tecnico del Chelsea, in una delle prime conferenze stampa.)
Nel 2004, dopo alcuni contenziosi burocratici relativi alla rescissione del suo contratto con il Porto,[senza fonte] viene ingaggiato dall'ambizioso presidente del Chelsea, Roman Abramovič, come nuovo tecnico del club, sempre con André Villas Boas assistente. Al suo primo anno sulla panchina dei Blues va a vincere la Premier League (titolo che al club mancava da cinquant'anni) con 95 punti e una sola sconfitta all'attivo in campionato. Il suo Chelsea si aggiudica poi la Carling Cup, battendo per 3-2 i rivali del Liverpool, mentre ha meno fortuna in FA Cup e in Champions League: nella coppa nazionale i blues devono arrendersi al Newcastle United, in Champions vengono eliminati dal Liverpool, in semifinale.
Nel 2005-2006 Mourinho conquista la Community Shield battendo l'Arsenal per 2-1 ad inizio stagione e rivince nuovamente la Premier League per il secondo anno consecutivo, mentre in Champions League non va oltre gli ottavi di finale, eliminato dal Barcellona. Nella stagione 2006-2007 il suo Chelsea resta in lizza per quasi tutti gli obiettivi fino alle fasi finali della stagione. Il portoghese riuscirà, però, a conquistare soltanto la FA Cup contro i Red Devils del Manchester United e la Coppa di Lega contro l'Arsenal. Sarà battuto in campionato dal Manchester United ed eliminato nelle semifinali di Champions League dal Liverpool, dopo i calci di rigore.
Dopo un inizio di campionato altalenante ed un pareggio con la squadra norvegese del Rosenborg nella prima partita della Champions League 2007-2008, il 20 settembre 2007 risolve di comune accordo con la società il proprio contratto. Alla base dell'esonero ci sarebbe un rapporto, nell'ultimo periodo, non ottimale con il presidente. Lo sostituisce Avraham Grant.