Mourinho da giovane ha tentato di intraprendere la carriera di calciatore, come difensore. Ha militato nelle giovanili dell'União Leiria e in quelle del Belenenses; nel 1981 ha poi seguito il padre allenatore al Rio Ave e si è iscritto all'ISEF di Lisbona. Nel 1982 è tornato con il padre allenatore al Belenenses. Dal 1983 al 1985 ha giocato nel Sesimbra. Infine, dal 1985 al 1987 ha militato nel Comercio-Industria di Setubal.[14]
All'età di 24 anni, visti i risultati carenti, si è ritirato ed ha incominciato a dedicarsi allo studio di schemi e moduli calcistici oltre che di statistica.[senza fonte] Inoltre ha partecipato a corsi tenuti in Scozia. Inizia così la sua carriera come professore di educazione fisica, proseguita per 5 anni. Inoltre ha lavorato con ragazzi affetti da problemi motori, prima, e mentali, poi, come dichiarato da lui stesso in una recente intervista a Christian Panucci di Sky Sport affermando peraltro che da bambino voleva diventare calciatore e non allenatore come poi sarebbe diventato. In seguito, capendo di non avere molte possibilità da calciatore, ha iniziato ad allenare prima i suoi amichetti. Ha poi dichiarato di essere stato assistente ai tempi del Rio Ave del padre che lo incaricava di andare a visionare le squadre avversarie.
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